Le origini della città di Casarano sono incerte. Leggenda e storia fanno risalire la sua nascita al periodo romano quando, attorno al I secolo a.C., queste terre furono assegnate al centurione romano Caesar per meriti militari, conseguiti durante le guerre civili. Le origini romane sono tuttavia confermate dal rinvenimento di due epigrafi scoperte durante i lavori di restauro della Chiesa di Santa Maria della Croce in Casaranello e dal tracciato della Via Traiana che da Brindisi giungeva sino a Vereto e che lambisce il territorio della città.
